Một câu chuyện hài lãng mạn về chàng “boy nhà nghèo” Futaro Uesugi đang học năm 2 trung học. Để có thêm thu nhập, cậu trai trẻ đã đi làm gia sư cho một gia đình giàu nọ. Bất ngờ thay, người mà cậu dạy kèm lại là bạn học của cậu. Và đặc biệt hơn, đó không chỉ là một mà là 5 cô nàng xinh đẹp. Liệu cậu phải làm gì để “trị” được 5 cô nàng xinh đẹp nhưng không thích học?
Là chuyển thể của light novel cùng tên, chuyện kể về Sorata Kanda, 1 nam sinh sống tại Sakurasou – 1 ngôi nhà tập thể dành cho những đứa trẻ lập dị. 1 ngày kia có 1 cô tên Mashiro Shiina chuyển tới sống, cô là 1 họa sĩ xuất sắc nhưng lại rất vụng về và không thể tự chăm lo bản thân. Vì thế Sorata được giao phó công việc quản thúc Mashiro.
Hino Kahoko là học sinh năm hai khối phổ thông thuộc học viện Seiso. Một nữ sinh trung học bình thường như bao người khác. Một hôm, cô đi học trễ và vô tình nhìn thấy Lili, người tự xưng là thiên thần âm nhạc và cho rằng Kahoko có tố chất nên mới nhìn thấy được cậu. Tất nhiên là khi trông một người bé nhỏ có cánh đang lơ lửng giữa không trung thì Kahoko đã cho rằng mình đang tưởng tượng ra và rất hoảng loạn.
Chuyện kể về Kaizaki Arata, một người đàn ông 27 tuổi thất nghiệp. Cuộc sống của anh thay đổi khi gặp Yoake Ryou của Viện nghiên cứu Relife, người đã đưa anh một loại thuốc khiến diện mạo trở về tuổi 17. Anh sẽ phải thử nghiệm nó trong vòng một năm. Sau đó Kaizaki đã trở lại cuộc sống của một học sinh trung học lần nữa.
English: Gonna be the Twin-Tails!! Synonyms: Ore, Twin tails ni Narimasu. Japanese: 俺、ツインテールになります。